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benzoylmethylecgonine
코카나무 잎에서 추출하는 트로페인계 알칼로이드. 화학식은 C,,17,,H,,21,,NO,,4,,.
글루타민과 아르기닌으로부터 출발해서 복잡한 생합성 과정을 거처 N-methyl-pyrrolinium cation을 생성하고, 이걸 아세틸 CoA와 벤졸 CoA로 처리하는 또 다른 생합성 과정을 거처서 코카인이 탄생한다. 하지만 트로페인 알칼로이드가 어떻게 합성되는지는 아직도 불명확하다.
인위적인 합성법도 있다. 트로피논을 이용해 합성하였는데 아트로핀 VX 가스 중독의 일종의 대증요법으로 사용되는 그것으로, 군대에서 한 번쯤 보았을 KMARK-1 ( 아트로핀-옥심 주사제 ) 의 그 아트로핀 맞다. 그리고 아트로핀은 무스카린 차단제로 Ach 작용을 방해하는 약물로써 VX가스의 정반대 작용을 하며, 일단 극독성 물질이다.을 합성하는 데 사용되는 물질이다. 사실 아트로핀도 트로페인 알칼로이드이며, 그룹을 하나 더 추가한 거 빼면 코카인과 꽤나 비슷하게 생겼다.
세로토닌-노르에피네프린-도파민 재흡수 억제제 ( SNDRI ) , 즉 삼중 재흡수 억제제 ( TRI ) 라는 흠좀무한 구성을 가지고 있다. 신경전달물질의 재흡수를 종류별로 억제하여 신경전달물질의 수치를 늘려 결과적으로 극단적인 신경 자극제로 작용한다. 도파민 재흡수 억제 작용 때문에 암페타민 계열 약물과 매우 흡사한 작용을 하며 중독 원리 또한 비슷하다.
강한 지용성을 부여하는 작용기와 강한 수용성을 부여하는 작용기가 같이 있어서, 극지용성임과 동시에 극수용성이다. 즉, 기름에든 물에든 매우 잘 녹는다는 소리. 이 특성 때문에 코카인은 뇌-혈관 장벽을 무시하며 마구잡이로 작용한다. 정상적인 향정신성 의약품으로 쓰는 재흡수 억제제들이 긴 반감기를 가진 것과 전혀 딴판으로 짧은 반감기를 가지게 되는 원인인데, 흥분작용을 빠르게 일으키고 순식간에 사라지는 결과를 낸다. 이것이 삼중 재흡수 억제 효과로 인한 보상 시스템 파괴와 더해져 악명 높은 마약이 되는 것이다.
결정성 분말로 강한 쓴맛이 나며 국소마취제로서의 기능도 있다. 흡입할 수도 있고 주사제로 쓸 수도 있다. 실제로 안과나 이비인후과에서는 주사마취제로 쓰이기도 하지만 마약으로 주로 사용되며 정제하지 않은 코카나무 잎사귀는 남아메리카 등지에서 고산병 방지용으로 생으로 씹어먹는다. 또는 차로 마시는데 커피와 비슷한 위치라고 한다. 잎 자체에는 마약과 같은 효과가 없다.
우울장애가 기본적으로 세로토닌 수치 저하를 중요 증상으로 가지고 있고, 종종 노르에피네프린과 도파민 수치 저하와도 연관되기 때문에 아래 나오듯이 처음엔 우울장애 약으로 사용되었는데 암페타민과 비슷한 작용을 하는 만큼 비충혈 억제제로도 작용하는데, 이것은 코카인을 코로 흡입한다는 문제와 결합하여 코카인 중독자들의 비점막을 손상시키는 원인이 된다., 재흡수 억제 효과와 뇌-혈관 장벽을 통과하는 강력한 작용 강도 때문에 치명적인 마약으로 분류되게 되었다.
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코카인을 흡입하는 모습. 비강흡입 장면으로, 1달러 지폐를 저런 식으로 말아서 사용한다고 한다.
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우리 아빠는 설탕을 정말 좋아해요. 심지어 아빠에 WHIT는 WITH의 의도적인 오타로 보인다. 이에 '의↔에'도 의도적으로 오타로 표기. 코로도 먹는다니까요.
영상 18초에서 24초까지.
더 울프 오브 월스트리트에서 매튜 매커너히가 시원하게 코카인을 흡입하는 연기를 보여준다. 실제로 코카인은 값이 비싸기 때문에 부유층 마약 중독자들이 애용하고 월스트리트의 펀드매니저들도 코카인 중독자들이 상당수 된다.